Дана схема из пяти превращений органических веществ, где часть веществ скрыта за буквами X; над стрелками — реагенты и условия. Нужно записать пять уравнений реакций, органические вещества — структурными формулами. Часть 2, высокий уровень, ответ на бланке № 2, эксперт ставит до 5 баллов — по баллу за уравнение.
Часть
2
Ответ
развёрнутый ответ на бланке № 2
Баллы
до 5 баллов
Проверяет
умение составлять уравнения реакций, которые показывают генетическую связь органических веществ разных классов, записывая вещества структурными формулами
Вещества X и Y — Восстановить пропущенные вещества схемы по соседям и условиям над стрелками; проверка — число атомов углерода.
Структурная формула — Выбрать структурную формулу, которая однозначно показывает порядок связи атомов в веществе схемы.
Коэффициенты — Уравнять реакцию схемы и найти сумму коэффициентов.
Стадии окисления — На каких стрелках схемы вещество окисляется: оксид меди(II), перманганат, аммиачный раствор оксида серебра.
Углеродный скелет — На каких стадиях цепь атомов углерода удлиняется или укорачивается, а где остаётся прежней.
Пример с полным разбором
Условие. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CHX4ClX2,светXX1NaCX2HX6ClX2,светXX2KOH,HX2OXX3CuO,tCHX3−CHO. Органические вещества записывайте структурными формулами.
Восстанавливаем буквы по соседям. XX1 — продукт хлорирования метана, из которого натрий делает этан: хлорметан. XX2 — хлорэтан. XX3 — спирт, который оксид меди(II) окисляет до этаналя: этанол.
CHX4+ClX2светCHX3−Cl+HCl.
2CHX3−Cl+2NaCHX3−CHX3+2NaCl — натрий соединяет два остатка в цепь из двух атомов углерода.
CHX3−CHX3+ClX2светCHX3−CHX2−Cl+HCl.
CHX3−CHX2−Cl+KOHHX2OCHX3−CHX2−OH+KCl — водный раствор щёлочи даёт спирт, а не алкен.
CHX3−CHX2−OH+CuOtCHX3−CHO+Cu+HX2O.
Ответ: Пять уравнений — в шагах 2–6: XX1 — хлорметан, XX2 — хлорэтан, XX3 — этанол
Частые ошибки
Пишут молекулярные формулы вместо структурных, хотя условие требует структурных: CX2HX6O не показывает, спирт это или простой эфир.
Путают водный и спиртовой растворы щёлочи: водный даёт спирт, спиртовой — алкен.
Окисляют вторичный спирт до кислоты, хотя он даёт кетон.
Пишут в продуктах щелочного гидролиза сложного эфира свободную кислоту, хотя получается её соль.
Теряют второй продукт: хлороводород при хлорировании, воду при образовании сложного эфира, соль при действии щёлочи.
Что нужно знать для задания 32
Оглавление курса «ЕГЭ по химии» под это задание. Содержание открывается после оплаты.
По критериям демоверсии 2027 года — по баллу за каждое правильно записанное уравнение: пять — 5 баллов, четыре — 4, и так далее до 0.
Какие структурные формулы можно писать?
По примечанию к критериям — любого вида: развёрнутые, сокращённые, скелетные, если они однозначно показывают порядок связи атомов и расположение заместителей и функциональных групп.
Как тренировать задание 32 на этой странице?
По шагам: задания тренажёра проверяют числом, что стоит на месте X и Y, какие коэффициенты в уравнениях, на каких стадиях меняется углеродная цепь. Развёрнутую запись на экзамене оценивает эксперт.