Задание на соответствие: к четырём схемам реакций кислородсодержащих веществ А–Г нужно подобрать пропущенное вещество — продукт или исходное вещество X. Часть 1, повышенный уровень, ответ — четыре цифры в бланке № 1, до 2 баллов.
Часть
1
Ответ
четыре цифры в бланке № 1 — соответствие А, Б, В, Г
Баллы
до 2 баллов
Проверяет
знание химических свойств спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров и важнейших способов получения кислородсодержащих органических веществ
Сколько времени закладывать
5–7 минут по спецификации ФИПИ
Какие бывают подтипы
Спирты: продукт реакции — Спирты с натрием, оксидом меди(II), перманганатом, серной кислотой. Первичный спирт — с группой OH на конце цепи — окисляется до альдегида или кислоты, вторичный — до кетона.
Альдегиды и кислоты: продукт реакции — Альдегиды с водородом и окислителями, карбоновые кислоты с металлами, оксидами, солями и спиртами.
Вещество X в схеме — Формат демоверсии: в схеме спрятано исходное вещество, его находят по продукту и реагенту — например, какой спирт при окислении даёт ацетон.
Все классы вперемешку — Сложные эфиры, фенол и способы получения кислородсодержащих веществ в одном задании, как в варианте экзамена.
Признаки реакций — Что видно в пробирке: синий раствор многоатомного спирта с гидроксидом меди(II), красный осадок альдегида при нагревании, газ кислоты с содой.
Пример с полным разбором
Условие. Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их реакции. А) пропанол-1 и CuO при нагревании Б) пропанол-2 и CuO при нагревании В) уксусная кислота и метанол в присутствии HX2SOX4 Г) этилацетат и раствор NaOH. Продукты: 1) пропаналь 2) пропановая кислота 3) ацетон 4) метилацетат 5) ацетат натрия 6) уксусная кислота. Запишите цифры под буквами А, Б, В, Г.
Оксид меди(II) при нагревании — мягкий окислитель: он превращает спирт в альдегид или кетон, но дальше не окисляет.
А) Пропанол-1 — первичный спирт, группа OH на конце цепи: получается альдегид пропаналь — 1. Кислоту дал бы более сильный окислитель.
Б) Пропанол-2 — вторичный спирт, группа OH у среднего атома: получается кетон ацетон — 3.
В) Кислота и спирт в присутствии серной кислоты образуют сложный эфир: CHX3COOH+CHX3OHHX2SOX4CHX3COOCHX3+HX2O — метилацетат, 4.
Г) Щёлочь разлагает сложный эфир на спирт и соль кислоты, а не на саму кислоту: CHX3COOCX2HX5+NaOHCHX3COONa+CX2HX5OH — 5.
Ответ: 1345
Частые ошибки
Путают температуры отщепления воды от спирта серной кислотой: при нагревании выше 140 °C получается алкен, ниже — простой эфир.
Окисляют вторичный спирт до альдегида, хотя вторичный спирт даёт кетон.
Пишут в продуктах гидролиза сложного эфира щёлочью кислоту вместо её соли.
Приписывают кетону реакцию серебряного зеркала, хотя её дают вещества с группой −CHO: альдегиды, муравьиная кислота и её сложные эфиры, глюкоза.
Путают две пробы с гидроксидом меди(II): многоатомный спирт даёт синий раствор без нагревания, альдегид — красный осадок при нагревании.
Что нужно знать для задания 15
Оглавление курса «ЕГЭ по химии» под это задание. Содержание открывается после оплаты.
До 2 баллов. Все четыре цифры на своих местах — 2 балла, неверна одна позиция — 1 балл, иначе 0. Цифры в ответе могут повторяться.
Что спрятано в схемах — продукт или исходное вещество?
Бывает и то и другое: по спецификации задание проверяет и свойства кислородсодержащих веществ, и способы их получения. В демоверсии 2027 года в каждой схеме спрятано исходное вещество X.