Задание на соответствие: к четырём схемам реакций углеводородов и галогенопроизводных А–Г нужно подобрать продукт, который образуется преимущественно. Продукт зависит от условий — света, катализатора, растворителя, среды. Часть 1, повышенный уровень, ответ — четыре цифры в бланке № 1, до 2 баллов.
Часть
1
Ответ
четыре цифры в бланке № 1 — соответствие А, Б, В, Г
Баллы
до 2 баллов
Проверяет
знание химических свойств углеводородов — алканов, циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, аренов — и галогенопроизводных, механизмов реакций и правил, по которым определяют главный продукт
Сколько времени закладывать
5–7 минут по спецификации ФИПИ
Какие бывают подтипы
Радикальное замещение — Алканы и циклоалканы с хлором или бромом на свету: атом водорода заменяется галогеном. Бром уходит к атому углерода, связанному с наибольшим числом других атомов углерода.
Присоединение по кратной связи — Алкены, алкины и диены с галогенами, галогеноводородами и водой. Водород присоединяется к тому атому кратной связи, где водородов больше, — правило Марковникова; в присутствии пероксида бромоводород присоединяется наоборот.
Бензольное кольцо и боковая цепь — Арены с галогеном на катализаторе замещают водород в кольце, на свету — в боковой цепи. Хлорбензол со щёлочью реагирует только при высоких температуре и давлении.
Окисление и среда — Перманганат калия окисляет боковую цепь аренов: в кислой среде получается кислота, в нейтральной и щелочной — её соль. Алкены с холодным водным раствором перманганата дают двухатомные спирты.
Галогенопроизводные и щёлочь — Водный раствор щёлочи заменяет галоген на группу OH и даёт спирт, спиртовой отщепляет галогеноводород и даёт алкен.
Натрий, магний и цинк — Дигалогеналканы с магнием или цинком теряют оба атома галогена и дают алкен или цикл; галогеналканы с натрием соединяются в углеводород с удвоенной цепью.
Соответствия вперемешку — Реакции разных типов в одном задании, как в варианте экзамена.
Пример с полным разбором
Условие. Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется в их реакции. А) 2-бромпропан и водный раствор KOH Б) 2-бромпропан и спиртовой раствор KOH при нагревании В) пропен и HBr Г) пропен и BrX2. Продукты: 1) пропанол-1 2) пропанол-2 3) пропен 4) 1-бромпропан 5) 2-бромпропан 6) 1,2-дибромпропан. Запишите цифры под буквами А, Б, В, Г.
Условия выбирают продукт, поэтому в каждой строке сначала смотрим на реагент и растворитель.
А) Водный раствор щёлочи заменяет бром на группу OH у того же атома углерода: из 2-бромпропана получается пропанол-2 — 2.
Б) Спиртовой раствор щёлочи при нагревании отщепляет HBr, и появляется двойная связь: CHX3−CHBr−CHX3+KOHспирт,tCHX3−CH=CHX2+KBr+HX2O — 3.
В) Бромоводород присоединяется к пропену по правилу Марковникова: водород — к крайнему атому, где водородов больше, бром — к среднему. Получается 2-бромпропан — 5.
Путают водный и спиртовой растворы щёлочи: водный даёт спирт, спиртовой — алкен.
Применяют правило Марковникова к отщеплению, а правило Зайцева к присоединению: Марковников — про присоединение к кратной связи, Зайцев — про отщепление от галогенопроизводного.
Не замечают слово «пероксид»: с ним бромоводород присоединяется против правила Марковникова, и бром оказывается на крайнем атоме.
Хлорируют кольцо толуола, когда в условии свет: на свету замещается водород боковой цепи.
Не смотрят на среду при окислении перманганатом: в кислой среде получается кислота, в нейтральной и щелочной — её соль, например бензоат калия.
Что нужно знать для задания 14
Оглавление курса «ЕГЭ по химии» под это задание. Содержание открывается после оплаты.